Simona Bencini ospite al Capodanno di Rai 1 in diretta da Rimini

Assieme all'amica Irene Grandi, forma il gruppo delle "Matte in trasferta", band composta da sole donne. Nel 1990 incontra i Dirotta su Cuba, gruppo formato da Rossano Gentili e Stefano De Donato. I Dirotta fanno funky-soul e subito riscuotono notevoli successi nei concorsi musicali toscani.

Simona vi entra prima come corista e poi nel 1992 fa il suo esordio come voce solista del gruppo. Nel 1994 esce il loro primo singolo Gelosia, destinato a diventare una vera e propria hit in tutte le radio. L’album di debutto Dirotta su Cuba (1995) ottiene il disco di platino e l’estrapolazione di ben 5 singoli.
Nel 1996 esce il loro secondo lavoro Nonostante tutto, arricchito da un’orchestra d’archi e dalla sezione fiati di Demo Morselli.
Nel 1997 i Dirotta su Cuba partecipano al Festival di Sanremo con È andata così al fianco di una leggenda dell’armonica a bocca, Toots Thielmans. Nella primavera del 2000 esce il terzo album Dentro ad ogni attimo, con due singoli Bang e Notti d’estate.

Nel 2001 Simona lascia i Dirotta su Cuba per trovare una sua strada solista, ma non prima di registrare l’ultimo disco Fly che uscirà nella primavera del 2002.
Nel 2005 con la produzione artistica di Nicolò Fragile esce il suo primo album da solista, Sorgente. Contiene canzoni scritte da lei, da Pacifico e da Alex Cremonesi dei La Crus, inoltre duetta con Irene Grandi nel brano Ricorderò. Collabora assieme alla Banda Osiris alla colonna sonora del film "Tartarughe sul dorso" di Stefano Pasetto, interpretando il brano Prima che il vento. Partecipa al festival O' Scià, chiamata da Baglioni sull'isola di Lampedusa.
Ha partecipato al Festival di Sanremo 2006 con Tempesta scritta da lei e da Elisa. Poco dopo esce una nuova versione di Tempesta intrepretata con Sarah Jane Morris.
Nel 2007 con la collaborazione del nuovo produttore Max Calò esce nelle radio il singolo Presto arriverò da te.